◆ タンパク質中の20種類のアミノ酸(Jmol版) ◆
英語版Chime版アラニンで見る鏡像異性体
分子の科学:第14章 遺伝子で20種類のアミノ酸をIE以外のブラウザでも参照できます。


タンパク質中の20種類のアミノ酸(初期表示はアラニン)

空間充填 球棒 球30% スティック 針金
Jmol色 Rasmol色
  
背景・黒 灰 白 





















(ピロリジン,pyrrolysine) *
(セレノシステイン,selenocysteine) *

《参考》








D-アラニル-D-アラニン
* アミノ酸命名法を標準化します(PDBj,2014/01/10)参照


図1 hydropathy index順に示したアミノ酸(上段の左から右へ昇順) → 生体分子と水素結合
※構成元素は,H,C,N,O,S の5種類
※参考:秀丸マクロamino_bcaa.mac(BCAAのIleValLeuおよびCysの区別とカウント)


アミノ酸および特性基の親水性・疎水性とコンホメーション選択性
簡略版(コンホメーション選択性除く)別版(特性基 R のI/O値順)PDB部分データリスト別版
※1文字アミノ酸記号の欄の色はamino色(Jmol,RasMol共通)
アミノ酸 分子式 CAS番号 疎水性
インデックス
 log P  酸性・塩基性 極性・非極性 等電点 コンホメーション
選択性
Arg R アルギニン H2N(=NH)NHC3H6CCH(NH2)COOH 74-79-3 -4.5 -4.20 塩基性 極性(塩基性) 10.76 α
Lys K リシン H2N(CH2)4CH(NH2)COOH 56-87-1 -3.9 -3.05 塩基性 極性(塩基性) 9.74 α
Asp D アスパラギン酸 HOOCCH2CH(NH2)COOH 56-84-8 -3.5 -3.89 酸性 極性(酸性) 2.77
Asn N アスパラギン H2NCOCH2CH(NH2)COOH 70-47-3 -3.5 -3.82 中性 極性(中性) 5.41
Glu E グルタミン酸 HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH 56-86-0 -3.5 -3.69 酸性 極性(酸性) 3.22 α
Gln Q グルタミン H2NCO-CH2CH2CH(NH2)COOH 56-85-9 -3.5 -3.64 中性 極性(中性) 5.65 α
His H ヒスチジン H2NCH[CH2(C3H3N2)]COOH 71-00-1 -3.2 -3.32 塩基性 極性(塩基性) 7.59 α
Pro P プロリン (C4H8N)-COOH 147-85-3 -1.6 -2.54 中性 非極性(疎水性) 6.30
Tyr Y チロシン HO(C6H4)CH2CH(NH2)COOH 60-18-4 -1.3 -2.26 中性 極性(中性) 5.66 β
Trp W トリプトファン (C8H6N)-CH2CH(NH2)COOH 73-22-3 -0.9 -1.05 中性 非極性(疎水性) 5.89 β
Ser S セリン HOCH2CH(NH2)COOH 56-45-1 -0.8 -3.07 中性 極性(中性) 5.68
Thr T トレオニン CH3CH(OH)CH(NH2)COOH 72-19-5 -0.7 -2.94 中性 極性(中性) 6.16 β
Gly G グリシン H2NCH2COOH 56-40-6 -0.4 -3.21 中性 非極性(疎水性) 5.97
Ala A アラニン CH3CH(NH2)COOH 56-41-7 1.8 -2.85 中性 非極性(疎水性) 6.00 α
Met M メチオニン CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH 63-68-3 1.9 -1.87 中性 非極性(疎水性) 5.74 α
Cys C システイン HSCH2CH(NH2)COOH 52-90-4 2.5 -2.49 中性 極性(中性) 5.07 β
Phe F フェニルアラニン (C6H5)CH2CH(NH2)COOH 63-91-2 2.8 -1.38 中性 非極性(疎水性) 5.48 β
Leu L ロイシン (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH 61-90-5 3.8 -1.52 中性 非極性(疎水性) 5.98 α
Val V バリン (CH3)2CHCH(NH2)COOH 72-18-4 4.2 -2.26 中性 非極性(疎水性) 5.96 β
Ile I イソロイシン C2H5CH(CH3)CH(NH2)COOH 73-32-5 4.5 -1.70 中性 非極性(疎水性) 6.02 β
※hydropathy indexは以下を参照;Kyte and Doolittle, J. Mol. Biol., 157, 105-132(1982)
※log PはOn-Line Log P Calculation掲載の実験値
※極性・非極性はChimeのProtein選択様式と関連(参考ページ
アミノ酸のコンホメーション選択性は以下による;From Sequence to Structure [PDF],p.18
《参考》分子と分子の相互作用(QSARと有機概念図から)〔特性基RのI・O値を用いた計算例:1ereのSITE表示と有機概念図計算
《参考》1文字アミノ酸配列から各種HTMLデータを作成する秀丸マクロ



図2 疎水性インデックス(hydropathy index)のグラフ


参考:アミノ酸および特性基の親水性・疎水性(特性基 R のI/O値順)
有機概念図簡易計算機
アミノ酸 特性基 R hydropathy
index
極性%
log P 酸性・塩基性 極性・非極性 Cleftの分類 等電点
O I I/O
Ile I イソロイシン 80 0 0 4.5 5.2 -1.70 中性 非極性(疎水性) Aliphatic 6.02
Leu L ロイシン 70 0 0 3.8 4.9 -1.52 中性 非極性(疎水性) Aliphatic 5.98
Val V バリン 50 0 0 4.2 5.9 -2.26 中性 非極性(疎水性) Aliphatic 5.96
Ala A アラニン 20 0 0 1.8 8.1 -2.85 中性 非極性(疎水性) Aliphatic 6.00
Phe F フェニルアラニン 140 15 0.107 2.8 5.2 -1.38 中性 非極性(疎水性) Aromatic 5.48
Pro P プロリン 60 10 0.167 -1.6 8.0 -2.54 中性 非極性(疎水性) Pro & Gly 6.30
Met M メチオニン 100 20 0.200 1.9 5.7 -1.87 中性 非極性(疎水性) Aliphatic 5.74
Cys C システイン 60 20 0.333 2.5 5.5 -2.49 中性 極性(中性) Cysteine 5.07
Trp W トリプトファン 180 130 0.722 -0.9 5.4 -1.05 中性 非極性(疎水性) Aromatic 5.89
Tyr Y チロシン 140 115 0.821 -1.3 6.2 -2.26 中性 極性(中性) Aromatic 5.66
Lys K リシン 80 70 0.875 -3.9 11.3 -3.05 塩基性 極性(塩基性) Positive 9.74
Gly G グリシン 0 0 -0.4 9.0 -3.21 中性 非極性(疎水性) Pro & Gly 5.97
His H ヒスチジン 80 152 1.900 -3.2 10.4 -3.32 塩基性 極性(塩基性) Positive 7.59
Arg R アルギニン 80 190 2.375 -4.5 10.5 -4.20 塩基性 極性(塩基性) Positive 10.76
Thr T トレオニン 40 100 2.500 -0.7 8.6 -2.94 中性 極性(中性) Neutral 6.16
Glu E グルタミン酸 60 150 2.500 -3.5 12.3 -3.69 酸性 極性(酸性) Negative 3.22
Gln Q グルタミン 60 200 3.333 -3.5 10.5 -3.64 中性 極性(中性) Neutral 5.65
Asp D アスパラギン酸 40 150 3.750 -3.5 13.0 -3.89 酸性 極性(酸性) Negative 2.77
Ser S セリン 20 100 5.000 -0.8 9.2 -3.07 中性 極性(中性) Neutral 5.68
Asn N アスパラギン 40 200 5.000 -3.5 11.6 -3.82 中性 極性(中性) Neutral 5.41
% 宮田隆,「分子からみた生物進化 DNAが明かす生物の歴史」,p.89,講談社ブルーバックス(2014) より。


図3 有機概念図のI/O値順に並べたアミノ酸(有機概念図簡易計算機Log Pをポケットに!参照)



図4 アミノ酸残基の極性%とI'/O'値の比較(マークの色はI'/O'値順;Glyを除く)


【参考】20種のアミノ酸をI/O値順に結合させたポリペプチドのα-ヘリックス構造
H-IleLeuValAlaPheProMetCysTrpTyrLysGlyHisArgThrGluGlnAspSerAsn-OH

1文字アミノ酸配列: ILVAFPMCWYKGHRTEQDSN
※一部正しくない水素結合も表示されます。

バックボーン 二次構造
空間充填 球棒 球80% スティック 針金
アミノ色 Chain色 CPK色 ‖ Jmol色 Rasmol色
酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別
疎水性インデックス順 I/O値順(特性基 R) 等電点順
コンホメーション選択性(αヘリックスβストランド
水素結合表示
 
 
背景・黒 灰 白 


※amino表示の凡例
ASP GLU CYS MET LYS ARG SER THR PHE TYR
ASN GLN GLY LEU VAL ILE ALA TRP HIS PRO

= 以下の表示はアミノ酸の親水性・疎水性参照 =
酸性中性芳香族〉・塩基性アミノ酸区別表示の凡例
ASP GLU GLY ALA VAL LEU ILE CYS SER THR
ASN GLN PRO MET
 PHE TYR TRP LYS ARG HIS

極性酸性塩基性〉・非極性(疎水性)アミノ酸区別
SER THR TYR CYS ASN GLN ASP GLU LYS ARG
HIS
 GLY ALA VAL LEU ILE PHE PRO MET TRP

※疎水性インデックス順
ARG LYS ASN ASP GLN GLU HIS PRO TYR TRP
SER THR GLY
 ALA MET CYS PHE LEU VAL ILE

※有機概念図I/O値順(特性基 R)
ASN SER ASP GLN GLU THR ARG HIS GLY LYS
TYR TRP
 CYS MET PRO PHE ALA VAL LEU ILE

※等電点順
ASP GLU CYS ASN PHE GLN TYR SER MET TRP
VAL GLY LEU
 ALA ILE THR PRO HIS LYS ARG

# アミノ酸のコンホメーション選択性参照。

  



図5 アミノ酸残基のhydropathy indexとI'/O'値の比較(Glyを除く)



図6 芳香族アミノ酸(PheTyrTrp);上表の酸性・中性・塩基性区別表示における中性のうち芳香族アミノ酸は黄緑色で表示される.
※参考雑誌記事:青木康展,『ベンゼンはなぜ動物には有害か ─毒性研究を広く自然界を見渡して考える』,科学,2007年9月号,pp.986-989
…p.987の「動物のフェニル基は植物に依存している」に関連して(親油ポテンシャル表示はChime版でのみ可能);関連資料1



参考:What is a Protein? Learn about the 3D shape and function of macromolecules - YouTube



参考:The flyer What is a Protein? (RCSB PDB) [PDF]
数研出版「フォトサイエンス生物図録」同「チャート式 新化学」講談社ブルーバックス「動く分子事典」p.256なども参照。


「生活環境化学の部屋」ホームページJmol版「分子の学習帳」Chime版「分子の学習帳」